Στον τόμο αυτόν συμπεριλαμβάνεται μια σειρά λόγων του Δίωνα που ασχολούνται με διάφορα θέματα της πολιτικής του σταδιοδρομίας, καθώς και με διάφορα θέματα της λογοτεχνίας, της μυθολογίας και της φιλοσοφίας του ένδοξου κλασικού ελληνικού παρελθόντος.

Πιο συγκεκριμένα:

Προ του φιλοσοφείν εν τη πατρίδι: Ο λόγος αυτός εκφωνείται από τον Δίωνα στην πατρίδα του, όταν προσπάθησε να υπερασπιστεί με θάρρος τον εαυτό του απέναντι στο πλήθος που έχει δυσμενείς διαθέσεις εναντίον του.

Δημηγορία εν τη πατρίδι: Ο λόγος αυτός ασχολείται με το σχέδιο του Δίωνα για τον εξωραϊσμό της πατρίδας του.

Πολιτικός εν εκκλησία: Και ο λόγος αυτός εμμέσως έχει ως θέμα του το σχέδιο εξωραϊσμού της Προύσας και διάφορα προβλήματα που είχαν παρουσιαστεί κατά την εκτέλεσή του.

Παραίτησις αρχής εν βουλή: Βασικός σκοπός του λόγου αυτού, ο οποίος εκφωνήθηκε ενώπιον της Βουλής της Προύσας, είναι η άρνηση του Δίωνα να δεχτεί το αξίωμα του άρχοντα, για το οποίο τον εξέλεξε το σώμα αυτό χωρίς τη δική του συγκατάθεση.

Περί των έργων εν βουλή: Ο λόγος αυτός εκφωνείται ενώπιον της Βουλής και αποτελεί έναν απολογισμό των πράξεων του Δίωνα και κυρίως της στάσης του απέναντι στη Βουλή.

Προς Διόδωρον: Ο λόγος φαίνεται ότι εκφωνείται ενώπιον της Συνέλευσης του Λαού (Εκκλησία του Δήμου), η οποία νωρίτερα είχε τιμήσει κάποιο άγνωστο πρόσωπο που είχε παλαιότερα εφαρμόσει ορισμένες επιτυχημένες μεταρρυθμίσεις στον τρόπο εκπαίδευσης των εφήβωντης πόλης.

Περί Ασχύλου και Σοφοκλέους και Ευριπίδου ή Περί των Φιλοκτήτου τόξων: Ο λόγος αυτός αποτελεί ουσιαστικά μια πραγματεία λογοτεχνικής κριτικής, όπου ο Δίων συγκρίνει τα τρία δράματα των τριών μεγάλων τραγικών τα οποία ασχολούνται με το θέμα του Φιλοκτήτη.

Περί Ομήρου: Σε αντίθεση με άλλους αρχαίους μελετητές, οι οποίοι έδιναν έμφαση στην παιδευτική αξία των έργων του Ομήρου, ο Δίων επιμένει στην ομορφιά της ομηρικής ποίησης και στην τεράστια επίδρασή της παγκοσμίως, ακόμα και μεταξύ των ξενόγλωσσων βαρβάρων, όπως π.χ. μεταξύ των Ινδών, που, κατά τον Δίωνα, είχαν μεταφράσει τα ομηρικά ποιήματα στη γλώσσα τους.

Περί Σωκράτους: Ο σύντομος αυτός λόγος αποτελεί κατά πάσα πιθανότητα τον πρόλογο ενός μεγαλύτερου, χαμένου σήμερα, λόγου.

Περί Ομήρου και Σωκράτους: Ο Δίων συγκρίνει τον Όμηρο και τον Σωκράτη και καταδεικνύει τις μεταξύ τους ομοιότητες: η σεμνότητά τους, η περιφρόνηση του πλούτου, η χρήση παρομοιώσεων, η μέθοδος της παρουσίασης των αρετών και των κακιών μέσω της παρουσίασης συγκεκριμένων προσώπων που είναι οι φορείς τους.

Αγαμέμνων ή Περί βασιλείας: . Αφορμή για τη μετάβαση στο κύριο θέμα του διαλόγου, που είναι η βασιλεία και το αν αυτή μπορεί να υπόκειται σε έλεγχο ή όχι, αποτελεί το μυθικό πρόσωπο του Αγαμέμνονα, αρχηγού του ελληνικού στρατεύματος στην Τροία.

Νέστωρ: Ο λόγος αυτός αποτελεί μια σύντομη πραγματεία με την οποία ο Δίων προσπαθεί να υπερασπιστεί τη συμπεριφορά του Νέστορα σε ένα χωρίο της Ιλιάδας όπου εμφανίζεται να καυχιέται για την πειθώ που ασκούσαν τα λόγια του πάνω σε ένδοξους ήρωες του παρελθόντος.

Αχιλλεύς: Ο λόγος αυτός αποτελεί ουσιαστικά τη δραματική περιγραφή ενός επεισοδίου από την περίοδο της μαθητείας του Αχιλλέα κοντά στον Κένταυρο Χείρωνα, και η όλη παρουσίασή του μας θυμίζει τους διαλόγους του Λουκιανού.

Φιλοκτήτης: Ο λόγος αυτός αποτελεί, όπως και ο προηγούμενος, παράφραση ενός δραματικού επεισοδίου, και πιο συγκεκριμένα του προλόγου του χαμένου σήμερα Φιλοκτήτη του Ευριπίδη.

Νέσσος ή Δηιάνειρα: Ο λόγος αυτός αποτελεί μια επίδειξη της ορθολογικής ερμηνείας των αρχαίων μύθων εκ μέρους του Δίωνα. Το μυθικό θέμα που διαπραγματεύεται είναι ο θάνατος του Κένταυρου Νέσσου από τον Ηρακλή.

Χρυσηίς: Ο λόγος αυτός, ο οποίος έχει τη μορφή διαλόγου, ασχολείται με τη Χρυσηίδα, μια δευτερεύουσα γυναικεία μορφή που εμφανίζεται στο Α της Ιλιάδας, κόρη του Χρύση, ιερέα του Απόλλωνα.

Περί βασιλείας και τυραννίας: Ο σύντομος αυτός λόγος φαίνεται ότι απευθύνεται σε κάποιο Ρωμαίο αυτοκράτορα. Μάλιστα, ο επαινετικός τρόπος με τον οποίο μιλάει γι’ αυτόν ο Δίων, δείχνει ότι πρόκειται μάλλον για τον Τραϊανό.